سال ۲۰۰۵ نقطه‌‌ی عطفی مهم برای تمویل (مالی) طالبان بود. آن‌گونه که یکی از رهبران طالبان می‌گوید: «تغییر در سال ۲۰۰۵ رقم خورد، زیرا در آن زمان بود که حمایت کشورهای خارجی مانند پاکستان و کشورهای عربی از ما، دوباره آغاز شد». هرچند که در تلگرام‌های افشاشده‌ی سال ۲۰۰۹ وزیر خارجه‌ی وقت [امریکا]، هیلاری کلینتون، به تمویل طالبان از سوی کدام دولتی اشاره نشده است، اما کلینتون حمایت مالی پنهانی در یک مقیاس کلان از سوی عربستان سعودی به طالبان –به‌رغم اینکه ایالات متحده در تلاش قطع آن بود- را ذکر کرده است. با این‌حال، منابع دیپلماتیک امریکایی به‌صورت محرمانه گفته‌اند که شواهدی مبنی بر حمایت دولت عربستان از طالبان و دیگر گروه‌های جهادی فعال در افغانستان، وجود دارد.
منابع ارشد طالبان ادعا می‌کنند که حمایت مالی-دولتی از سوی عربستان در سال ۲۰۰۵ آغاز شد، در حالی‌که مقامات قطری تمویل طالبان را در سال ۲۰۰۶ آغاز کردند.
به گفته‌ی منابع در ساختار مالی طالبان، میزان کمک‌های مالی بیرونی (عربی و پاکستانی به طالبان) در سال‌‌های ۲۰۰۵ و ۲۰۰۶ هرچند که در مقایسه با سال‌های بعدی نسبتا پایین بود، اما به ده‌ها میلیون دالر می‌رسید. این حجم از پول، صرف گسترش شورش در داخل افغانستان می‌شد. بدین‌ترتیب در سال ۲۰۰۵، حجم شورش طالبان با سرعت بیشتری نسبت به گذشته گسترش یافت و در بین سال‌های ۲۰۰۴ و ۲۰۰۵ این شورش‌ها تقریبا دو برابر شده بود. نکته‌ی این‌جاست: این پول باید از جایی آمده باشد.
این کمک‌کنندگان «دونرهای» بیرونی طالبان، تصمیم به حمایت از شورشیان طالبان گرفتند و از حمایت گروه‌های دیگر مانند حزب اسلامی گلبدین حکمتیار، خودداری کردند. در عوض آن‌ها عناصری از حزب اسلامی را، برای دسترسی به منابع مالی، به پیوستن به طالبان تشویق کردند.
در مصاحبه‌ی ماه می سال ۲۰۱۵ با یک عضو ارشد شواری پشاور–که قبلا عضو شورای شمشتو بوده-آمده است: «پاکستان و اعراب از شورای شمشتو حمایت نمی‌کردند، زیرا همه‌ی اعضای این شورا مربوط حزب اسلامی بودند. بنابراین، پاکستان و اعراب به ما می‌گفتند که باید به شورای اجرائیه‌ی شورای پشاور (که از طالبان است) بپیوندیم، و بعد از آن آن‌ها (پاکستان و اعراب) به ما کمک مالی خواهند کرد. به همین دلیل بود که ما به شورای اجرائیه پیوستیم. در آن‌زمان، شورای شمشتو در چهار ولایت از قبیل کنر، لغمان، نورستان و کاپیسا بسیار قوی بود».
چرا سعودی‌ها و قطری‌ها در این زمان حمایت از شورش طالبان را آغاز کردند؟ یک دلیل‌اش این بود که حمایت مالی طالبان از سوی مقامات پاکستانی-که نمی‌توانستند از عهده‌ی تمام هزینه‌های شعله‌ور نگه‌داشتن آشوب در افغانستان برآیند- درخواست شده بود. به‌گفته‌ی منابع اطلاعاتی سعودی و قطری، مقامات پاکستانی به دولت‌های دوست و متحد خود فرصت خرید سهام در شورش‌گری طالبان را فراهم کرده بود. اما حداقل دو دلیل دیگر نیز در این رابطه وجود دارد. روایت ارائه‌شده توسط یک منبع اطلاعاتی قطری یکی از این دلایل را برجسته می‌کند:
«هنگامی‌که آن‌ها-طالبان-عملیات خود علیه دولت افغانستان و امریکایی‌ها را آغاز کردند، از ما درخواست حمایت کردند و ما آن را پذیرفتیم. به این خاطر که ما با آن‌ها ارتباط داریم. در آن‌زمان افراد زیادی در دولت افغانستان بودند که با ایران مرتبط بودند و از این جهت ما می‌خواستیم آن‌ها را تضعیف کنیم. به‌سادگی تمام، ما تلاش کردیم که دولت وقت را تمام کنیم و مانع افزایش نفوذ ایران در افغانستان شویم».
منبع اطلاعاتی عربستان سعودی، هدف اصلی سعودی‌ها در افغانستان را «داشتن یک حکومت اسلامی که دارای روابط خوب با پاکستان و روابط خصمانه با ایران باشد» توصیف کرد. ادراک نفوذ قوی ایران در حکومت پسا-بن در افغانستان، ریشه‌های عمیقی در کشورهای شاهی حوزه‌ی خلیج فارس داشته است.
یک عامل اطلاعاتی سعودی در مورد دلیل دیگری که چرا سعودی‌ها و قطری‌ها در این زمان حمایت از شورش طالبان را آغاز کردند، اشاره کرده است که این حمایت، بخشی از سیاست طولانی سعودی برای گسترش حمایت از همه‌ی گروه‌های اسلامی به‌ویژه رادیکال‌های آن است.
از جنبه‌های کلیدی این استراتژی عربستان سعودی، یکی هم تمایل به تقویت وابستگی مالی بین بنیادگرایان اسلامی و شورشیان اسلام‌گرا است. با حمایت مالی از طالبان، عربستان سعودی توانایی نفوذ و تا حدی حتا کنترل آن‌ها را به‌دست می‌آورد. هرچند که منبع اطلاعاتی این موضوع را شرح نداده است، اما تصور می‌شود که رژیم سعودی با حمایت از چنین امری، تلاش می‌کند تا مشروعیت اسلامی خود را هرچه بیشتر تقویت کند. و نیز چنین حمایتی از این‌که گروه‌های رادیکال اسلامی لفاظی‌ خود را علیه پادشاهی‌های خلیج فارس ادامه بدهند، جلوگیری یا امکان آن را کاهش می‌دهد. اگرچه دیده شده است که چنین استراتژی و سیاستی همیشه موفق نیست، اما سعودی‌ها همچنان به آن متعهد مانده‌اند. (کارزار القاعده علیه رژیم سعودی در سال ۲۰۰۲ و ۲۰۰۳ و حملات زبانی دولت اسلامی –داعش- علیه سلطنت سعودی، نمونه‌های شکست این نوع سیاست است).
منطق گسترده‌تر برای توضیح حمایت سعودی‌ها از طالبان ممکن است این باور باشد که مداخله‌ی مستقیم امریکا در منطقه بیشتر از هرچیزی به‌ارمغان‌آورنده‌ی بی‌ثباتی است. باور به این‌که اقدامات دموکراسی‌خواهانه‌ی امریکا در نهایت می‌تواند حتا‌ رژیم‌های سلطنتی حوزه‌ی خلیج فارس را بی‌ثبات سازد، یا به‌نفع رقبای منطقه‌یی مانند ایران (همان‌طور که با دموکراتیزه کردن عراق اتفاق افتاد) تمام شود، دیگر دلیل احتمالی برای سعودی‌ها در تقبل پروژه‌ی پاکستان در افغانستان است. این امر نه به این خاطر است که سعودی‌ها امریکایی‌ها را در داخل افغانستان نمی‌خواهند، بلکه به‌خاطر این است که آن‌ها احساس می‌کنند که موازنه‌ی پیامدهای مداخله‌ی ایالات متحده در افغانستان، یک ضرورت است. چندین کشور عربی دیگر در حوزه‌ی خلیج فارس نیز مسیر سعودی را، یا برای خرید سهام خودشان در ساختار شورشیان و یا برای مقابله با تفوق و هژمونی عربستان سعودی، دنبال کرده‌اند.
بنابراین، به‌نظر می‌رسد که در طول این دوره‌ی کمک‌های دولت عربستان و قطر به طالبان، به‌طرز چشم‌گیری به‌خاطر درخواست پاکستان بوده و تلاش‌های مستقلانه‌ی اندکی از سوی سعودی و قطر برای ارزیابی عملیات وجود داشته است. در آن زمان عربستان سعودی پذیرفته بود که از اهداف پاکستان در افغانستان حمایت کند و به همین دلیل، گروه‌های مخالف دولت افغانستان را پشتیبانی می‌کرد. از سوی دیگر، گزارش‌ها حاکی از آن است که پاکستانی‌ها سعودی‌ها را تشویق کرده‌اند تا حمایت مستقیم‌اش از شورای میران‌شاه طالبان (که بیشتر به‌عنوان شبکه‌ی حقانی شناخته می‌شود) را آغاز کند. امری که شورای کویته را دور زد و به همین ترتیب زمینه را برای اعلام خودمختاری شبکه‌ی حقانی در سال ۲۰۰۷ فراهم کرد.
همان‌طور که حمایت ایالات متحده از نیروهای امنیتی افغانستان در سال ۲۰۰۹ به‌طور قابل ملاحظه‌یی افزایش یافت و همین‌طور دخالت مستقیم امریکا در افغانستان نیز آغاز شد، درخواست‌های پاکستان از رژیم‌های سلطنتی حوزه‌ی خلیج برای حمایت از شورشیان نیز افزایش یافت.
پاکستان به‌طور خاص عربستان را لابی کرد تا تمویل مالی‌اش را برای گرو‌ه‌های فرعی و در حال ظهور طالبان مانند شورای میران‌شاه (یا همان شبکه‌ی حقانی) و شورای پشاور، به قیمت [ترک حمایت از] شورای کویته، آغاز کند. این دو شورا خودمختاری خود را از کویته در بین سال‌های ۲۰۰۷ تا ۲۰۰۹ اعلام کردند. منابع طالبان از افزایش کمک مالی سعودی در جریان این دوره، گزارش داده‌اند.
با توجه به گفته‌های منابع در درون جنبش طالبان، سعودی‌ها ارتباطات نزدیک با رهبران کلیدی سه شورای اصلی طالبان داشته‌اند: با ملا عبدالغنی برادر، همکار نزدیک ملا عمر و رهبر شورای کویته در سال‌های ۲۰۰۴ تا ۲۰۱۰؛ اختر محمدمنصور، جانشین ملا عمر؛ احسان‌الله رحیمی و گل‌آقا اسحاق‌زی، از بنیان‌گذاران شورای رهبری؛ سراج‌الدین حقانی، پسر جلال‌الدین حقانی و رهبر شورای میران‌شاه از سال ۲۰۰۷ بدین‌سو و قاری عتیق‌الله، یکی از بنیان‌گذاران و رهبران اصلی شورای پشاور.
از این‌همه، اختر منصور و سراج‌الدین حقانی به‌دلیل داشتن نقش کلیدی در ساختار طالبان، از اهمیت زیادی برخوردار اند. اختر منصور خود را در جولای ۲۰۱۵ رهبر منتخب تمام طالبان کرد (با اینکه این مسأله به‌شدت مورد مناقشه بود) و سراج‌الدین معاون وی شد. در عوض احسان‌الله رحیمی و گل‌آقا راه‌شان را از هم جدا کردند، طوری‌که اولی در سال ۲۰۱۵ با مخالفان اختر منصور یک‌جا شد و دومی به‌عنوان یکی از نزدیک‌ترین متحدان منصور باقی‌ مانده است. همان‌طور که در زیر می‌آید، دنبال‌کردن مسیر این رهبران اطلاعات قابل‌ ملاحظه‌یی را به‌دست می‌دهد. برای اکنون همین کافی است که توجه داشته باشیم که آن‌ها بین دو گروهی تقسیم و قطب‌بندی شدند که یکی به‌شدت علاقمند مصالحه با کابل است (مانند ملا برادر، منصور و اسحاق‌زی) و دیگری که شامل تندروها (مانند رحیمی، حقانی و عتیق‌الله) می‌شود.
با توجه به منابع طالبان، قطری‌ها از سال ۲۰۰۶ تاکنون، به‌صورت سیستماتیک و پیوسته از شورای کویته حمایت کرده‌اند. (با اینکه میزان حمایت آن‌ها می‌تواند به‌صورت قابل توجهی سال‌به‌سال متغییر باشد). در طول این دوره، طرح و برنامه‌های سعودی‌ها و قطری‌ها با هم اختلاف پیدا کرده و از هم دور شدند. (همانند استراتژی قطر و سعودی در خاورمیانه). قطری‌ها که دیگر نمی‌توانستند در سایه کار کنند، تصمیم گرفتند که سطح پروفایل دیپلماتیک خود را ارتقا داده و از اهرم‌های فشار که با طالبان به‌دست آمده بود، برای آغاز یک روند مصالحه بین طالبان و دولت کابل، استفاده کنند. در انجام این کار، قطری‌ها از طرح و برنامه‌های پاکستانی نیز فاصله گرفتند. به‌گفته‌ی یک منبع در سازمان اطلاعاتی قطر، حداقل قطری‌ها آنچه را که در توان داشته‌اند برای فرونشاندن و آرام‌کردن تندروان طالبان انجام داده‌اند و در سال ۲۰۱۰، آن‌ها حتا به شورای میران‌شاه به‌خاطر جلب همکاری‌ این شورا در روند مصالحه‌ی دوحه، پول پرداخته‌اند. با این وجود، سایر طالبان به‌خاطر عدم مشورت با آن‌ها در ابتدا، ناراحت شدند.
به‌گفته‌ی همان منبع، در سال ۲۰۱۱ و ۲۰۱۲ نیز، هنگامی که شورای پشاور در مورد محرومیت‌اش از دور اول تماس‌های دوحه اعتراض کرد، قطری‌ها به این شورا پول دادند تا پیوستگی آن را به دفتر طالبان در دوحه، تقویت کنند.
با وجودی که به‌خاطر کمبود منابع نمی‌توان این رویکردهای قطر نسبت به طالبان تندرو را تایید کرد، اما روشن است که ایده‌ی گشایش دفتر سیاسی برای طالبان در دوحه، با استراتژی ISI پاکستان که تلاش کرد مانع آن شود، در ستیز بوده است. این ایده همچنین از سوی بسیاری از رهبران طالبان که از این طرح به‌طور کامل مطلع نبودند، مورد مخالفت قرار گرفت. در نهایت، این ایده از سوی مقامات افغانستان مورد استقبال قرار نگرفت، که در اثر آن اطلاعات، پیش از اینکه این طرح عمومی شود، به رسانه‌ها درز کرد. تلاش نخست برای گشایش دفتر طالبان در دوحه، به‌طرز ناخوشایندی شکست خورد، اما به‌دنبال آن مذاکراتی به‌منظور شامل‌سازی جناح‌های مختلف طالبان در این دفتر صورت گرفت. با این‌حال، اینکه فکر کنیم قطری‌ها ممکن است با افزایش سرمایه‌گذاری و پرداخت پول به آن‌عده از گروه‌های طالبان که در ابتدا محروم شده بودند، به این افتضاحات واکنش نشان داده‌اند، غیرمنطقی به‌نظر نمی‌رسد.